Για δεύτερη φορά στην τετραετή ιστορία του το Twitter αποφασίζει να αλλάξει τον διευθύνοντα σύμβουλο της εταιρείας. Αυτή την φορά σειρά έχει ο συνιδρυτής της εταιρείας Evan Williams που ΄δινει την θέση του στον Dick Costolo. Ο Costolo εντάχθηκε στο δυναμικό του Twitter τον Σεπτέμβρη του 2009, αφού πρώτα είχε πουλήσει στην Google την εταιρεία FeedBurner στην οποία υπήρξε συνιδρυτής, και κατείχε την θέση του Chief Operating Officer.
Η κίνηση αυτή σηματοδοτεί μια στροφή από μια δωρεάν υπηρεσία στο διαδίκτυο σε μια εταιρεία με έσοδα και κερδοφορία. Η μετοχή του Twitter δεν διαπραγματεύεται στο χρηματηστήριο και για αυτό δεν είναι υποχρεωμένη να ανακοινώνει οικονομικάαποτελέσματα. Για αυτό
και δεν είναι γνωστό αν είναι μια κερδοφόρα επιχείρηση αλλά ούτε και η πραγματική αξία της εταιρείας δεν είανι γνωστή. Πάντως τον Σεπτέμβριο του 2009 εκταμίευσε 100 εκατομμύρια δολλάρια από την επενδυτική εταιρεία Insight Venture Partners και τον επενδυτικό όμιλο T. Rowe Price, σε μια διαπραγμάτευση που κατέληξε σε μια πραγματική αξία της εταιρείας που ανήρχετο σε ένα δισεκατομμύριο δολλάρια.
Συναλλαγές που πραγματοποιούνται στο Sharepost, μια παράλληλη αγορά που διαπραγματεύεται μετοχές μη εισηγμένων εταιρειών προσδιόριζαν μια αξία 2.8 δισεκατομμυρίων δολλαρίων τον Ιούλιο.
Κατά τον Costolo, τέτοια μεγέθη υποχρεώνουν την εταιρεία να πραγματοποιεί τζίρους μερικών εκατοντάδων εκατομμυρίων δολλαρίων ώστε να ανταπεξέρχεται στις προσδοκίες τις αγοράς και να έχει ανοδική εξέλιξη.
Ο Costolo είναι ο άνθρωπος που ξεκίνησε να κάνει συμφωνίες με εταιρείες με σκοπό την διαφήμησή τους. Το concept που πρότεινε ήταν οι εταιρείες αυτές να έχουν προνομιακή μεταχείρηση όταν οι χρήστες κάνουν αναζήτηση για κάποιο θέμα που τους ενδιαφέρει, παρουσιάζοντάς τις στις πρώτες θέσεις των αποτελεσμάτων. Η επιτυχία ήταν πολύ μεγάλη και ο δείκτης "click-through" που αντικατοπτρίζει τον αριθμό των χρηστών που είδαν τις συγκεκριμένες "διαφημήσεις" και επέλεξαν να πατήσουν στον αντίστοιχο σύνδεσμο ήταν ιδιαίτερα υψηλός.
Σήμερα υπάρχουν περίπου 40 με 50 εταιρείες που διαφημήζονται με αυτόν τον τρόπο στο Twitter αλλά ο στόχος μέχρι το τέλος του έτους είναι να υπάρχουν μερικές εκατοντάδες διαφημιζόμενες εταιρείες.
Το Twitter έχει πάνω από 165 εκατομμύρια μέλη πλέον και φιλοδοξεί να εισπράξει μεγάλο μερίδιο από την συνολική διαφημηστική πίτα που αναμένεται να έχιε αύξηση 31% το 2010, στα 3.3 δισεκατομμύρια δολλάρια, σύμφωνα με τη εταιρεία ερευνών αγοράς eMarketer.